Il est le président et chef de la direction de la Trump Organization, un développeur immobilier basé aux États-Unis. Le style de vie extravagant et la manière franche de Trump l'ont fait devenir une célébrité depuis des années, un statut amplifié par le succès de son émission de télé-réalité sur NBC, The Apprentice (où il a été l'animateur et le producteur exécutif).